高中時(shí)期，蔡依林組建過(guò)一個(gè)叫“ Twister”的樂(lè)隊(duì)，但因?yàn)楹献鞯臉?lè)手不是很強(qiáng)，每次演出不是搶拍就是拖拍，讓身為主唱的蔡依林也覺(jué)得無(wú)用武之地，她笑說(shuō)，每次一練團(tuán)就被學(xué)姐說(shuō)吵，所以參賽機(jī)會(huì)不多。

 

    1998年4月，還在景美女中上學(xué)的蔡依林，在學(xué)校的推薦以及同學(xué)的慫恿下參加 MTV音樂(lè)臺(tái)舉辦的“新生卡位戰(zhàn)”音樂(lè)大賽，從兩萬(wàn)人中脫穎而出，短短兩個(gè)月的時(shí)間內(nèi)擊敗三千多名參賽者，蔡依林也在比賽當(dāng)中多次以 惠特妮·休斯頓、 瑪麗亞·凱莉等歌手的歌曲一路過(guò)關(guān)斬將，在總決賽中以一曲《 Greatest Love Of All》奪得總冠軍； 同年5月，她以第一名征試成績(jī)進(jìn)入輔大外文系。

 

    演藝經(jīng)歷

    1999年3月，蔡依林被 吳大衛(wèi)、左克蕙夫婦發(fā)掘，簽約環(huán)球國(guó)際唱片公司，作為一名新人，在7月份推出了個(gè)人第一首單曲EP《 和世界做鄰居》，在發(fā)行兩周后銷量超過(guò)兩萬(wàn)張；9月，蔡依林正式推出首張國(guó)語(yǔ)專輯《 Jolin 1019》出道，發(fā)行首周超過(guò)六萬(wàn)張，專輯登上亞洲唱片、玫瑰唱片等銷售榜冠軍，蔡依林還受到日本傳媒專訪，專輯《 Jolin 1019》以40萬(wàn)張的總銷量， 榮獲第七屆 新加坡金曲獎(jiǎng)“最佳新人金獎(jiǎng)”、第六屆 ChannelV“亞洲區(qū)年度最受歡迎新人”和臺(tái)灣TVBS勁碟民選大賞“最受歡迎新人”在內(nèi)的多座大獎(jiǎng)。

 

    2000年1月27日，蔡依林赴北京參加“ 全球華語(yǔ)榜中榜”頒獎(jiǎng)禮，獲最受歡迎女新人獎(jiǎng)，這是她首次在中國(guó)內(nèi)地獲得該獎(jiǎng)項(xiàng)，并在現(xiàn)場(chǎng)演唱歌曲《 Because of You》；同年，推出第二張專輯《Don't Stop》在中國(guó)臺(tái)灣售出50萬(wàn)張 。

 

     2001年8月15日，蔡依林以不滿所屬經(jīng)紀(jì)公司提出“唱片每半年一張”過(guò)于商業(yè)的要求加上長(zhǎng)期賬目不清為由，召開(kāi)記者會(huì)宣布與 大聲音樂(lè)制作公司已無(wú)互信基礎(chǔ)，決定單方面終止合約，并聲稱已于當(dāng)天上午發(fā)出律師函，因?yàn)榇耸拢桃懒值难菟囀聵I(yè)幾乎暫停；10月，蔡依林的父親揚(yáng)言計(jì)劃為其簽約新唱片公司，遭到經(jīng)紀(jì)公司大聲以“彼此合約在法律上并沒(méi)有結(jié)束”為由干涉。

 

     2002年8月，臺(tái)灣仲裁協(xié)會(huì)判定大聲音樂(lè)制作公司向蔡依林賠償一百萬(wàn)元、蔡依林在支付一千萬(wàn)元的違約金后官司才停止 。

 

     2002年7月，蔡依林宣布簽約臺(tái)灣 索尼音樂(lè)唱片公司，發(fā)行了一首名為《 騎士精神》的非賣品單曲，她首次為歌曲填詞。

 

     2003年3月9日，蔡依林首度擔(dān)綱主演的臺(tái)灣電視劇《Hi！上班女郎》通過(guò)臺(tái)灣中視上檔首播；同月她推出專輯《 看我72變》 ，憑借該專輯在“臺(tái)灣 G-music風(fēng)云榜”中贏得G-music風(fēng)云榜的最佳女藝人獎(jiǎng)及最佳專輯獎(jiǎng) ；8月10日，專輯《看我72變》在亞洲地區(qū)售出100萬(wàn)張，參與在北京舉辦的慶功會(huì) ；9月，與印度音樂(lè)人Rahman合作，為內(nèi)地電影《 天地英雄》配唱主題曲《 海市蜃樓》 ；11月15日，因參加“亞洲巨星反盜版演唱會(huì)”而引起索尼公司總部的注意，受邀蔡依林打造成旅日歌手，以推向日本演藝圈 ，但以失敗告終。

 

     2004年2月22日，蔡依林在臺(tái)北舉辦小型演唱會(huì)，為專輯《 城堡》宣傳造勢(shì) ；2月27日，正式發(fā)行專輯《城堡》 ，專輯在亞洲地區(qū)售出200萬(wàn)張 ；3月30日， 第15屆臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮入圍者公布記者會(huì)在臺(tái)灣舉行，蔡依林憑借專輯《看我72變》入圍第15屆 臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)最佳流行音樂(lè)演唱專輯與最佳國(guó)語(yǔ)女演唱人獎(jiǎng) ；8月7日，開(kāi)啟的“J1”世界巡回演唱會(huì)首站于 上海虹口體育場(chǎng)舉行；9月，榮獲第11屆 新加坡金曲獎(jiǎng)最受歡迎女歌手。

 

     2005年4月，第七張國(guó)語(yǔ)專輯《 J-game》發(fā)行，然而作為脫離 周杰倫后的首支作品，《 J-game》一開(kāi)始就被外界拿有色鏡檢視，媒體普遍對(duì)“ 沒(méi)有 周杰倫的蔡依林”持不看好態(tài)度，因此呈現(xiàn)兩極化的評(píng)價(jià)。但是這張專輯仍在推出五周內(nèi)全亞洲售出一百萬(wàn)張，讓蔡依林連續(xù)第三年蟬聯(lián)臺(tái)灣最高銷量女歌手。并于2005年榮登央視春晚，且作為唯一的臺(tái)灣歌手，獻(xiàn)唱《 愛(ài)情三十六計(jì)》，該曲進(jìn)入中國(guó)大陸彩鈴市場(chǎng)，直至2007年仍創(chuàng)下340萬(wàn)次的下載量。而在唱片合約方面，其與索尼唱片早于2005年2月到期，但她在無(wú)約狀態(tài)下，仍如期配合專輯及9月推出的演唱會(huì)DVD宣傳工作，報(bào)答當(dāng)年再造恩情。

 

    2005年5月，繼 鄧麗君之后當(dāng)選臺(tái)灣最佳軍中情人。 2005年，香港媒體將其與 孫燕姿、 梁靜茹、 蕭亞軒封為臺(tái)灣四大天后，同年亦與 楊丞琳、 張韶涵、 王心凌合稱臺(tái)灣 四大教主 。

2005年憑《 海盜》入圍第四屆日本MTV錄影帶大獎(jiǎng)“buzz ASIA最佳藝人”；2008年，《 Love Love Love》在中國(guó)北京奧運(yùn)會(huì)賽場(chǎng)的強(qiáng)力播送下空降荷蘭X-Tips單曲榜冠軍，并打破歷史指數(shù)紀(jì)錄，成為首位奪冠的亞洲歌手。 后被法國(guó)雜志《 亞洲音樂(lè)》評(píng)選為十位亞洲最佳女歌手之一； 曾受頒第18屆美國(guó)MTV音樂(lè)電視大獎(jiǎng)（VMA）“年度最佳中文錄影帶”，首度入圍即獲獎(jiǎng)。

 

    2006年1月23日，榮獲第28屆 香港十大中文金曲頒獎(jiǎng)禮“全國(guó)最受歡迎女歌手”（銅獎(jiǎng)），蔡依林成為首位打入該獎(jiǎng)項(xiàng)前三（金、銀、銅）席位的臺(tái)灣歌手。

 

    2006年2月，蔡依林正式加盟 EMICapitol唱片。同年5月推出《舞娘》，幾乎同時(shí)，舊東家索尼唱片發(fā)行一張名為《 J-Top冠軍精選》的精選集與《舞娘》形成對(duì)打局面，兩張專輯在臺(tái)灣玫瑰大眾公信榜占據(jù)第一、二位長(zhǎng)達(dá)兩周時(shí)間，其中《 舞娘》在40天內(nèi)全亞洲銷量突破200萬(wàn)張，為蔡依林帶來(lái)的不僅僅是首度登上華語(yǔ)年度銷售總冠軍的位置，也讓屢次與 臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)絕緣的蔡依林在第18屆頒獎(jiǎng)典禮上問(wèn)鼎“最佳國(guó)語(yǔ)女歌手”以及“最受歡迎女歌手”多項(xiàng)大獎(jiǎng)?！段枘铩返臉I(yè)績(jī)讓剛成立的臺(tái)灣 Capitol站穩(wěn)了腳跟，甚至打入EMI全球最成功的9張專輯之列。年底開(kāi)始起跑的唯舞獨(dú)尊世界巡回演唱會(huì)在澳門(mén)、香港、吉隆坡、紐約和悉尼等多座大城市舉行，累積逾50萬(wàn)人觀賞。

 

    2006年5月6日，出席在泰國(guó)曼谷舉行的 MTV亞洲大獎(jiǎng)（MTV Asia Award）并榮獲“國(guó)際時(shí)尚藝人”（The Style Award），成為第一位亞洲得主，蔡依林獻(xiàn)唱《 舞娘》并祭出體操表演。據(jù)MTV臺(tái)統(tǒng)計(jì)，該時(shí)段全球突破十億人次收看直播。9月，首支粵語(yǔ)單曲《 假裝》打入香港新城電臺(tái)本地榜。

 

    2006年的MTV亞洲大獎(jiǎng)（MTV ASIA AWARD）， 融合彩帶體操的一曲《 舞娘》從泰國(guó)首都曼谷透過(guò)電視直播在全球10億觀眾眼前呈現(xiàn)，在日本，被稱為“臺(tái)灣を代表する 歌姬” 。

 

    2007年2月，蔡依林再登央視春晚舞臺(tái)。與陶喆對(duì)唱《 今天你要嫁給我》，吸引中國(guó)大陸逾七億觀眾欣賞。也讓該曲順利創(chuàng)造720萬(wàn)次的彩鈴下載量。

 

    2007年9月，推出以 特務(wù)造型風(fēng)為題材大碟《 特務(wù)J》，再度登頂華語(yǔ)年度銷售總冠軍，因而受到EMI全球總部的高度重視， 受邀與 澳洲藝人 凱莉·米洛（ Kylie Minogue）對(duì)唱舞曲《 In My Arms》。